qmp 222 practica 6

PRACTICA 6 SINTESIS DEL BENZOATO DE METILO INTRODUCCIÓN Los ácidos carboxílicos aromáticos reaccionan con alcoholes alifáticos en medio ácido inorgánico como catalizador, la deshidratación ocurre por la acción del ácido, se demuestra a través de la esterificación que el grupo OH que se elimina es del ácido orgánico y no así del alcohol, en los alcoholes secundarios ocurre lo mismo, pero cuando se esterifica con un alcohol trerciario, el grupo que se elimina es del alcohol procediendo la reacción por un mecanismo diferente. El ácido se combina con un protón, formando un ión oxonio que reacciona con un alcohol, generando agua queda unido al carbono y acepta la carga positiva, la acción catalítica del protón puede ser realizada igualmente por otros aceptoresde electrones (ácido Lewis) tal como el BF3. La hidrólisis de los esteres en la reacción inversa de la esterificación, pudiendo realizarse hirviendo a reflujo el ester con ácido clorhídrico diluido. La hidrólisis alcalina o saponificación, es más eficiente debido a que el ácido se separa del equilibrio en forma de sal. REACCION C6H5- COOH + CH3OH → C6H5COOCH3 + H2O PARTE EXPERIMENTAL En un balón de destilación de 250 mL se colocan 12.2 gramos de ácido benzoico, 20 mL de metanol ( preferentemente absoluto) y 2 mL de ácido sulfúrico concentrado, se adicionan unos trocitos de plato poroso, se coloca un refrigerante a reflujo y la solución se hierve a reflujo durante 50 minutos. Transcurrido este tiempo, la solución se enfría, se vierte sobre 75 mL de agua fria y se separa la capa del benzoato de metilo ( densidad = 1.09 ) se lava una vez con 30 mL de solución de hidróxido de sodio al 5 %, para eliminar algo de ácido benzoico sin reaccionar y después se vuelve a lavar con 40 mL de agua, se pasa el benzoato de metilo a un erlenmeyer pequeño, se adiciona un poco de sulfato de magnesio anhidro como desecante y se tapa el erlenmeyer Para evitar evaporaciones mientras se prepara el aparato de destilación. El benzoato de metilo hierve a180 ºC. rendimiento 8 a 9 gramos.

cuestionario qmp 222

EIS PDM QUÍMICA Y PROCESOS QUIMICA ORGANICA II QMP 222 LP. 07 -04 -11 1. Completar las siguientes reacciones a) carbono + oxido de calcio a- diclorobenceno -> b) iodobenceno + Mg -> c) bromuro de fenilmagnesio + pentanal → d) benzaldehído a → fluorobenceno 2. Completar los siguientes conceptos a) aromaticidad es … b) energía de resonancia …. c) efecto orientador …….. d) orientador de primer orden …. f) activante …. g) desactivante 3. Completar las siguientes reacciones: a) benceno + ácido nítrico → b) benzanilida + ácido sulfúrico → c) 1-cloro, 3-hidroxianilina + bromo d) m-dihidroxibenceno + cloruro de butanoilo -> 4. Cuales son las reacciones para obtener los siguientes productos: a) m- dimetoxibenceo b) 2-fenil, 1-butanol c) 1,2,4-trietilbenceno d) p-clorofluorobenceno e) acido 3-nitro, 4-aminobenzoico f) 5-fenil-2-pentanona