martes, 25 de septiembre de 2012


PRACTICA  3
SINTESIS DEL BENZOATO DE METILO

INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos aromáticos reaccionan con alcoholes alifáticos en medio ácido inorgánico como catalizador,  la deshidratación ocurre por la acción del ácido, se demuestra a través de  la esterificación  que el grupo OH que se elimina es del ácido orgánico y no así del alcohol, en los alcoholes secundarios ocurre lo mismo, pero cuando se esterifica con un alcohol trerciario, el grupo que se elimina es del alcohol procediendo la reacción por un  mecanismo diferente.

El ácido se combina con un protón, formando un ión oxonio que reacciona con un alcohol, generando agua queda unido al carbono y acepta la carga positiva, la acción catalítica del protón puede ser realizada igualmente por otros aceptoresde electrones  (ácido Lewis) tal como el BF3.

La hidrólisis de los esteres en la reacción inversa de la esterificación, pudiendo realizarse hirviendo a reflujo el ester con ácido clorhídrico diluido. La hidrólisis alcalina o saponificación, es más eficiente debido a que el ácido se separa del equilibrio en forma de sal.

REACCION

C6H5- COOH + CH3OH         C6H5COOCH3  +  H2O

PARTE EXPERIMENTAL

En un balón de destilación de 250 mL se colocan  12.2 gramos de ácido benzoico, 20 mL de metanol ( preferentemente absoluto)  y 2 mL de ácido sulfúrico concentrado, se adicionan unos trocitos de plato poroso, se coloca un refrigerante a reflujo y la solución se hierve a reflujo durante 50 minutos.

Transcurrido este tiempo, la solución se enfría, se vierte sobre 75 mL de agua fria y se separa la capa del benzoato de metilo ( densidad = 1.09 ) se lava una vez con 30 mL de solución de hidróxido de sodio al 5 %, para eliminar algo de ácido benzoico sin reaccionar y después se vuelve a lavar con 40 mL de agua, se pasa el benzoato de metilo a un erlenmeyer pequeño, se adiciona un poco de sulfato de magnesio anhidro como desecante  y se tapa el erlenmeyer



Para evitar evaporaciones mientras se prepara el aparato de destilación. El benzoato de metilo hierve a180 ºC. rendimiento 8  a  9 gramos.








            PRACTICA   Nº 4
            SINTESIS DEL SALICILATO DE METILO
           
            FUNDAMENTO TEÓRICO
            La síntesis del salicilato es otra forma de esterificación, donde el ácido salicílico
Tiene dos grupos funcionales el grupo carboxílico y el grupo hidroxi, de estos dos grupos solamente reacciona el grupo carboxílico con el alcohol en medio ácido inorgánico.

El producto obtenido es muy interesante por las características que tiene.
El salicilato de metilo es un liquido aceitoso.  De densidad 1.185 g/mL y punto de ebullición de 222.2 ºC

            PROCEDIMIENTO
En un balón de destilación de 250 mL colocar 14 g de ácido salicílico y 64 gramos de metanol anhidro, posteriormente adicione con mucha precaución 4.0 mL de ácido sulfúrico concentrado del 98%. Arme un sistema de reflujo y caliente la mezcla en baño maría durante cuatro horas sin interrumpir el proceso, destile el exceso de alcohol por destilación simple en baño maría, dejar enfriar la mezcla y viértala sobre 100 mL de agua helada contenidos en un vaso de precipitados (cero grados centígrados), separe la capa inferior que es el ester, luego lave con 12 mL de disolución concentrada  de bicarbonato de sodio y luego con porciones de 10 mL de solución saturada de cloruro de sodio, separe la fase aceitosa que el  ester. Para obtener un producto más puro destilar a presión reducida  en un balón de destilación de 100 mL  a 20 mm de mercurio y 115 º C. medir el volumen para determinar los cálculos de rendimiento.